Jessica Simpson accompagnée de Tony Romo, son petit-ami, ont été aperçus au restaurant "Chili's". Ashlee Simpson et son mari Pete Wentz étaient eux aussi dans ce restaurant ce jour-là ; Alors coïncidence ? Et bien non ! Jessica tenait à rencontrer le mari de sa soeur.
Ils ont alors déjeuner tous les 4, faisant connaissance. Un témoin a raconté à la presse : "Ils étaient tous les 4 très naturels et les 2 soeurs Simpson étaient très douces avec leurs compagnons."